Fortezza Orsini

Di origine aldobrandesca fu ristrutturata fra il 1543 e il 1545 da Antonio da Sangallo il Giovane per volontà del conte Gianfrancesco Orsini. Il Sangallo fece costruire due bastioni a pianta poligonale, più idonei a resistere all’impatto delle armi da fuoco rispetto alle preesistenti torri circolari. I bastioni sono stati trasformati in abitazioni private.

Palazzo Orsini

E’ un imponente palazzo di origine aldobrandesca fatto ristrutturare dagli Orsini tra la fine del XV e la prima metà del XVI secolo. Fu la residenza principale dei Conti di Pitigliano e Sorano. Attualmente appartiene in gran parte alla Curia Vescovile ed è sede della Diocesi di Pitigliano, Sovana e Orbetello. Palazzo Orsini ospita due musei: il Museo Civico Archeologico e il Museo di Palazzo Orsini, unitamente alla Biblioteca e all’Archivio storico comunale e alla Biblioteca e all’Archivio storico diocesano.

Le Vie Cave

Pitigliano è circondato da numerose vie cave, antiche strade Etrusche costituite da profondi percorsi ricavati dal taglio della roccia tufacea.
Alcune superano il chilometro di lunghezza, con pareti alte fino a 20 metri. Spesso le vie cave intersecano necropoli etrusche. Le principali sono quella del Gradone (dove è istato allestito il Museo Archeologico all'aperto "Alberto Manzi"), di S.Giuseppe, di Fratenuti, di S.Rocco, della Madonna delle Grazie.

Il Ghetto

Pitigliano, che ospitò gli ebrei forse fin della fine del quattrocento, divenne per loro un importante centro di rifugio nell’Italia centrale, tanto da erigere un Tempio nel 1598.
Il Ghetto è composto da una serie di vie e vicoli del centro storico dove si svolgeva la vita sociale, culturale e religiosa degli EbreI. A Pitigliano, unica erede delle "città rifugio" del territorio, le favorevoli condizioni conservatesi per secoli resero possibile lo svilupparsi di eccezionali rapporti di convivenza e di tolleranza tra la popolazione ebraica e quella cristiana, tanto che la cittadinanza venne designata come la "Piccola Gerusalemme".
Nonostante che gli ebrei siano oggi ridotti a poche unità, quell’antico rapporto continua in altre forme; da restauro e conservazione dei monumenti ebraici (Sinagoga, forno degli azzimi, bagno rituale, cimitero, museo ebriaco,) alla scelta di produrre vino kasher nella Cantina Cooperativa di Pitigliano, alla fondazione dell’Associazione "La Piccola Gerusalemme", che ha come fine la promozione di iniziative per la valorizzazione della storia di Pitigliano.

Gli Archi dell’Acquedotto Mediceo

Il paesaggio di Pitigliano è caratterizzato da due giganteschi archi dell’acquedotto mediceo, sorretti da un enorme pilastro e collegati a tredici archi più piccoli costruiti dai Lorena. L’acquedotto fu realizzato per impulso dei Medici dal 1636 al 1639.

Centro storico

Si sviluppa su tre vie principali, quasi parallele, collegate da una fitta rete viaria di sessanta vicoli, alcuni dei quali si aprono a strapiombo sulla rupe tufacea su cui si sviluppa l’abitato medievale. Molte abitazioni conservano rifiniture degne di nota: portali decorati dal bugnato rustico, stemmi gentilizi e cornici di travertino alle finestre. Nel sottosuolo del paese si aprono dedali di gallerie, cantine e cunicoli in buona parte di epoca etrusca. Da non perdere il panorama del centro storico visto dal Santuario della Madonna delle Grazie (S.S. 74)

Cattedrale SS Pietro e Paolo

Restaurato e ampliato nel 1507 per volontà del conte Niccolò III Orsini, fu elevato a rango di Collegiata Insigne con il nome dei Santi Pietro e Paolo da papa Giulio II. Ulteriori modifiche e restauri furono realizzati dai Medici e dai Lorena.

Santuario della Madonna delle grazie

Originariamente era una Cappella dedicata al culto della Vergine, costruita agli inizi del 1400. Venne ampliata in seguito all’insediamento di una comunità di francescani. Il convento francescano fu soppresso dai Lorena nel 1783.

Chiesa e Convento di San Francesco

Costruiti nel 1522 per volere degli Orsini su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane. Della chiesa, distrutta da un incendio nel 1911, restano in piedi le mura perimetrali e le tre cappelle laterali.

Tempietto paleocristiano

Oratorio rupestre paleocristiano, probabilmente ricavato da una tomba etrusca, caratterizzato da iscrizioni scolpite da una comunità di cristiani di origine gota nel 397 d.C.

Monumento alla progenie Ursinea

Pilastro di travertino finemente decorato, alla cui sommità è collocato l’orso araldico. In uno specchio del pilastro un’iscrizione latina, datata 1490, esalta l’astuzia e la forza degli Orsini.

Chiesa di Santa Maria o di San Rocco

Se ne ha notizia già dal 1276-1277 e probabilmente è la più antica di Pitigliano. Fu restaurata fra la fine del XV e l’inizio del XV secolo per volontà degli Orsini. Durante un recente lavoro di restauro del pavimento è stato scoperto un sepolcreto di età remota.

Cimitero ebraico

Risale alla seconda metà del XVI secolo, quando il conte Niccolò IV Orsini concesse un piccolo appezzamento di terra al suo medico personale, l’ebreo Davide De Pomis, che vi seppellì la moglie.

Il Casone

Frazione del Comune di Pitigliano. Il nome deriva da un antico podere fatto costruire dal conte Bertoldo Orsini nel XV secolo. L’abitazione fu rasa al suolo dai bombardamenti del 1944. La chiesa, dedicata a S.Paolo della Croce, è opera recente (1930-1934).